Burzliwe lata 20. Przestępczość zorganizowana w Chciago właśnie przeżywa swój rozkwit,a ty jesteś jego bossem. Twoim zadaniem jest przejęcie kontroli nad najlepszymi legalnymi oraz nielegalnymi źródłami zysku: kabaretami, salonami gier, klubami jazzowymi oraz browarami. Jeżeli jako pierwszy z bossów przejmiesz władzę nad lokalami, staniesz się "wielkim bossem" Chicago Poker.